Para a historiografia tradicional, a conquista de Ceuta caracterizou o início da expansão marítima portuguesa no Atlântico e a consequente exploração de ilhas, arquipélagos e de toda a costa africana. O fato é que, após a conquista dessa cidade fortificada, os portugueses prosseguiram com sua política expansionista de caráter internacional que culminaria com a circum-navegação do continente africano e com a chegada de Vasco da Gama a Calicute, cerca de 80 anos mais tarde. Neste contexto, ganham destaque os elementos que permitiram ultrapassar a navegação de cabotagem. Assim, o presente trabalho apresenta uma análise de Arte de Navegar (2ª Edição, 1712), de Manoel Pimentel. A intenção é, por intermédio do exame mais minucioso de cada capítulo que compõe a obra, buscar compreender melhor como os mareantes portugueses aprenderam a velejar longe da costa e passaram a navegar em alto-mar. Para atingir esse feito, era necessário navegar longe da costa e, para realizar essa façanha, foi preciso recorrer à astronomia e a instrumentos de navegação que adaptados, aperfeiçoados ou até mesmo inventados, permitiram aos navegantes calcular (mesmo com limitações e imprecisões) a sua posição global. Desse modo, por intermédio da análise de Arte de Navegar, correlacionando-a com outros saberes vinculados à náutica, intenciona-se demonstrar como se deu a evolução das técnicas, instrumental e embarcações que possibilitaram as conquistas de ultramar ao tempo das Grandes Navegações.